Magische Pilze: Psilocybin und Psilocin

Die Wirkstoffe, welche euer Bewusstsein verändern

Sie werden gehasst, verdammt oder vergöttert. Magische Pilze sind, wo auch immer man hin geht, ein sehr kontroverses Thema. In diesem Artikel erfahrt ihr etwas über die Wirkstoffe, die den Pilzen innewohnen. Aber wir warnen euch vor: Es wird etwas theoretisch!

Magische Pilze, eine kurze Einführung

Magische Pilze werden von Menschen aus verschiedenen Gründen genommen, ob aus reiner Neugier, im rituellen Umfeld oder zur Heilung von psychischen Krankheiten. Rund um die Welt gibt es viele Arten der Pilze und stetig werden neue von Mykologen (Pilzforschern) entdeckt [3,7].

Doch egal, ob von „Psilocybe semilanceata“ aus Europa, „Psilocybe mexicana“ aus Südamerika oder „Psilocybe natalensis“ aus Südafrika die Rede ist, die Wirkstoffe schwanken in ihrer Konzentration durch verschiedene Umweltbedingungen, sind aber immer die Gleichen. So können Hauptwirkstoffen von 0,5% bis 2% in ihrer Konzentration je nach Spezies, Herkunft, Trocknung, Alter und Wachstum schwanken [2].

Diese Pilze findet man unter Namen wie „Psilos“ oder „psilocybinhaltige Pilze“ und das aus gutem Grund, denn die Hauptwirkstoffe, auf welche wir gleich eingehen werden, sind Psilocybin und Psilocin, zwei Wirkstoffe aus dem Bereich der Tryptamine zu dessen bekannten Vertretern auch Lysergsäurediethylamid(LSD-25) und Dimethyltryptamin (DMT) gehören.

Biosynthese der magischen Substanzen

Dem ersten Punkt, welchem wir uns widmen wollen, ist der Aufbau der psychoaktiven Substanzen. Dieser Vorgang wird auch Biosynthese genannt. Beide Hauptwirkstoffe Psilocybin und Psilocin, wurden von Albert Hoffmann (mancher kennt ihn vielleicht als Vater des LSD) 1958 isoliert und ihre chemische Struktur aufgedeckt [13]. Bei der Biosynthese tappte die Wissenschaft jedoch lange im Dunkeln: Man wusste zwar, dass Enzyme der Pilze (Proteine zur Beschleunigung von chemischen Reaktionen), die Aminosäure Tryptophan in die bekannten Wirkstoffe umwandeln, der genaue Weg dieses Prozesses blieb aber lange unschlüssig [5].

Ein Forschungsteam der Friedrich-Schiller-Universität Jena konnte 2017 [5] die vier Enzyme identifizieren, welche für den Aufbau dieser Substanzen verantwortlich sind. Gleichzeitig stellten sie fest, dass die Biosynthese eine Andere ist als noch in vorherigen Studien angenommen [5,10] (siehe Abbildung 1).

Biosynthese Psilocybin und Psilocin

[Abbildung 1: Biosynthese Psilocybin und Psilocin]

Über das Modell-Bakterium E.coli, ein in der Wissenschaft sehr oft genutzter Wirtsorganismus, ließen sich die vier verantwortlichen Enzyme durch Gentechnik produzieren. – Ein bedeutender Schritt für das pharmazeutische Interesse an den Wirkstoffen. Denn schon lange ist bekannt, dass die Wirkstoffe bei Depressionen und Angststörungen, gerade bei Krebspatienten über lange Zeit helfen können. Als Beispiel könnt Ihr euch die Studie von Ross, Bossis und Guss [12] durchlesen, zusätzlich gibt es weitere Forschungen mit ähnlichen Ergebnissen. Wird es bald industrielle Herstellung der Wirkstoffe für medizinische Zwecke geben [5]?

Die Wirkstoffe der magischen Pilze im Detail

Nachdem wir nun die Biosynthese mit all ihren Zwischenprodukten (siehe Abbildung 1) kennen gelernt haben, gehen wir auf die bekannten wirksamen Stoffe ein. Wie im Kapitel „Magische Pilze, eine kurze Einführung“ gehören Psilocybin und Psilocin zu den sogenannten Tryptaminen und um genauer zu sagen, sind es Monoamine, welche oft als Botenstoffe (Signalüberträger) im Gehirn tätig sind. Monoamine zeichnet aus, dass sie eine Aminogruppe enthalten, welche über eine Ethylengruppe mit einem aromatischen Ring verbunden ist (siehe Abbildung 2) [1,2].

Die Basis von Tryptamine sind Indolalkaloide [2,4] (siehe Abbildung 2), eine der weitest verbreiteten sekundären Pflanzenstoffen in der Natur. Alkaloide, wie man es auch in Abbildung 1 und 2 sehen kann, basieren auf organischen Stoffen, welche Stickstoffatome besitzen. Sekundäre Pflanzenstoffe dienen Pflanzen oft als Abwehr, Signal für andere Organismen oder weitere allgemeine vorteilhafte Funktionen um das Überleben zu sichern. Wir Menschen benutzen diese Pflanzenstoffe schon seit vielen Jahrtausenden als Medizin, für verschiedene Rituale oder zum Freizeitkonsum [13].

Dephosphorylierung Psilocybin Psilocin Indolalkaloid

[Abbildung 2: Dephosphorylierung von Psilcybin zu Psilocin und Indol]

Tryptamine sind dem natürlichen Neurotransmitter Serotonin (5-hydroxytryptamin) sehr ähnlich. Psilocybin und Psilocin als Tryptamine imitieren diesen Stoff, dies macht sie zu sogenannten Agonisten. Deshalb findet die Interaktion zwischen Wirkstoff und Körper an den dazugehörigen Bindungsstellen (Rezeptoren) des im Körper vorkommenden Serotonin statt. Dies jedoch nur als kleiner Hinweis, das Augenmerk des Artikels soll nicht auf der Pharmakologie/Toxikologie liegen [1,13].

Wie wir in der Abbildung aus „Biosynthese von den magischen Substanzen“ sehen können, gibt es neben den bekannten Stoffen Psilocybin und Psilocin auch noch weitere Zwischenprodukte, welche bisher kaum auf ihre Wirkung erforscht wurden. Doch durch die ähnlichen chemischen Strukturen ist auch eine ähnliche Wirkung zu erwarten. Es gibt nur wenige Berichte über die Wirkung, zum Beispiel über die Wirksamkeit von Baeocystin im Buch „Magic Mushrooms Around the world“ von Jochen Gartz [3].

Weitere chemische Daten zu Psilocybin und Psilocin
  • Psilocybin und Psilocin sind Ionen. Was das heißt? Ein Ion ist ein elektrisch geladenes Atom oder Molekül. Durch die Phosphatgruppe und der Aminogruppe (siehe Abbildung 2) kommt es, grob gesagt, zu einer Verschiebung der Ladung (das Molekül, die genannten Wirkstoffe, sind nun polar) und allgemein gilt: Polares lässt sich in Polarem lösen. Psilocybin, mit der Phosphatgruppe und der Aminogruppe, gilt als Zwitterion, ist dadurch polarer und besser, zum Beispiel in Wasser, löslich als Psilocin. Für Extraktionen benutzt man jedoch, aufgrund der hohen Polarität, meist Ethanol oder Methanol [2].
  • Andere chemische Namen sind beispielsweise „4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamin“ für Psilocybin und „O-phosphoryl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamin“ für Psilocin [2].
  • Beide Stoffe sollten vor Luft und Wärme geschützt werden, da die Stoffe sehr instabil sind. Gerade Psilocin mit seiner Phenolgruppe (siehe Abbildung 2) um genauer zu sagen der Hydroxylgruppe (OH-Gruppe), ist höchst reaktiv mit Luft unter den Einfluss von Wärmeenergie [2].
  • Wer es noch genauer wissen möchte: Psilocybin hat ein molekulares Gewicht von 204,3g mol⁻¹ und einen Schmelzpunkt von 185-195°C. Psilocin ein molekulares Gewicht von 284,3 g mol⁻¹ und einen Schmelzpunkt von 173-176°C [7].
  • Die chemische Formel für Psilocybin lautet: „C12H17N2O4P“ und für Psilocin:“C12H16N2O“[7].
Warum werden die Pilze oft blau?

Eine weitere sehr bekannte Eigenschaft, bezogen auf die Pilze, ist die oft falsch verstandene und berühmte Blaufärbung der Fruchtkörper. Kenner unter euch wissen, dass viele der magischen Pilze eine blaue Farbe annehmen können. Diese Eigenschaft dient oft als „unsichere“ Identifizierung. Denn nicht jeder der psilocybinhaltigen Pilze wird blau!
Magischer Pilz Blaufärbung

[ Abbildung 3: Pilz mit gebläutem Ende (Oxidation)]

Doch wie kommt es eigentlich zu dieser Blaufärbung? Aus der Studie „Quantitative Bestimmung der Indolderivate von Psilocybe semilanceata“ von Jochen Gartz aus dem Jahre 1986 [4] ist zu entnehmen, dass die Blaufärbung allgemein ein Zeichen für den Abbau von Psilocin ist. Psilocin ist durch seine Phenolgruppe (OH) (siehe Abbildung 2) sehr reaktiv. Mit der Hilfe eines Enzymes (Cytochromoxydase) bildet sich zusammen mit Sauerstoff der blaue Farbstoff. Eine weitere Möglichkeit der Blauverfärbung ist die Verbindung von Psilocyin mit Eisen (|||)-Ion zu einem blauen Farbstoff [4]. Wichtig zu wissen ist, dass die Blaureaktion als direkte Biosynthese von Psilocin (siehe Abbildung 1) oder durch einen vorherigen Abbau von Psilocybin zu Psilocin durch Abspaltung der Phosphatgruppe, stattfinden muss [4]. Kurz gesagt: Es geht bei der Blaufärbung, nach momentanem Forschungsstand, nur um das Psilocin.

Jetzt könnte man auf die Idee kommen, dass durch die Blaufärbung der Gehalt der psychoaktiven Stoffe stark sinkt. Studien haben jedoch ergeben, dass der Gehalt an Psilocybin von geblauten und ungefärbten Fruchtkörpern sehr ähnlich ist, der Farbstoff ist nur sehr extrem. Doch aufgepasst, nicht jeder magische Pilz färbt sich blau und nicht jeder Pilz, der sich blau färbt, ist ein magischer Pilz! Nordamerikanische Untersuchungen haben ergeben, dass die Blaufärbung keine quantitative Methode zum Nachweis der Stoffe ist [4]! Nur eine spontane Blaufärbung des Pilzes nach Verletzung gilt als einigermaßen sicheres Indiz für eine Identifikation. In der Forschung wird mittels Dünnschichtchromatographie, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie oder Gaschromatographie gearbeitet. Diese Methoden dienen zur Auftrennung der Inhaltsstoffe des Pilzes und ermöglichen so eine Analyse. Daneben gibt es auch noch Farb- und Kristalltests, welche hier nicht weiter angegangen werden [7].

Um die Blaufärbung weiter zu verstehen, fehlen momentan leider weitere Untersuchungen. So wurden weitere Produkte der Pilze wie Baeocystin (siehe Abbildung 1) nicht auf Blaufärbung untersucht [4].

Und zum Abschluss: Studie über horizontalen Gentransfer

Die Tatsache, dass die Wirkstoffe auf verschiedenen Spezies verteilt zu finden sind, machte ein Forschungsteam der „Ohio State University“ aufmerksam. Sie untersuchten verschiedene psilocybinhaltige Pilze auf ihre Gene, welche für den Aufbau der Substanzen verantwortlich sind um einen naheliegenden „horizontalen Gentransfer“ zu beweisen [11].

Erklärung:Horizontaler Gentransfer

Der horizontale Gentransfer ist eine Übertragung von Genen zwischen Organismen, welche nicht auf der bekannten Vererbung basiert. Es ist also keine Übertragung vom Vorfahren zum Nachkommen, was als „vertikaler“ Gentransfer bezeichnet wird [14].

vertikal_horizontal_Gentransfer

[Abbildung 4: vertikaler und horizontaler Gentransfer]

 

Achtung: Dies ist nur eine sehr grobe Skizze des Gentransfers.

Dabei fanden die Wissenschaftler einen Gen-Cluster mit fünf Genen, welche für den Aufbau von Psilocybin und Psilocin verantwortlich sind [11]. Zur Erklärung: Ein Gen-Cluster besteht aus mindestens 2 Genen, welche für das gleiche Produkt codieren, in unserem Fall Psilocybin, und sehr nahe beieinander liegen. Dies verstärkt die Spekulation über einen horizontalen Gentransfer. Die Rate eines horizontalen Transfers von nahe beieinanderliegenden Genen, wie es bei einem Gen-Cluster der Fall ist, ist meist viel höher [11].

Ein weiteres Indiz für die Theorie ist die Tatsache, dass fern verwandte Pilze, welche zusammen auf Dung oder Holz wachsen, keine so große Variation der Gene hatten, wie nahe verwandte Pilze in unterschiedlichen Gebieten. Auch dies deutet auf einen horizontalen Transfer hin, denn oft kommt es zu dieser Art von Genaustausch, wenn Organismen unter starkem Stress stehen. Gerade auf Dung oder Holz finden viele weitere Organismen ihre Nahrung. Es liegt deshalb nahe, dass die hochaktiven Substanzen als Abwehrmechanismus gegen Insekten entwickelt wurden und sich über die Pilze, als vorteilhafte Substanz, verbreitet haben [11]. Was genau nach Einnahme der Wirkstoffe mit dem „Bewusstsein“ der Insekten passiert ist unklar, keiner kann sie befragen. Was jedoch beobachtet wurde ist, dass die Insekten ihren Appetit verlieren und die Wirkstoffe, welche zudem einen intensiven Geschmack besitzen, allgemein Insekten abschrecken [11].

Wie dieser horizontale Gentransfer genau stattfindet, ist bisher noch nicht bekannt. Bei Pilzen ist dieser Mechanismus unüblich. Genau deshalb bleibt auch dies nur eine weitere gute aber bisher nie beobachtete Theorie [11].

Vergesst bitte nicht: Der Besitz und Handel von „Magic Mushrooms“ oder dessen Reinstoffe Psilocin und Psilocybin ist in Deutschland nicht erlaubt und unterliegt dem BtMG Anlage 1.
Die hier von uns dargestellten Informationen dienen allein dem Zweck der Bildung.
Wir ermuntern weder zur Verletzung der Gesetze, noch zur Einnahme illegaler und legaler bewusstseinsverändernder Substanzen , sondern raten ausdrücklich davon ab. Der Gebrauch psychoaktiver Wirkstoffe kann gefährlich sein. Wir garantieren nicht die Unschädlichkeit der dargestellten Stoffe und Substanzen.
Wir bitten Euch, die eigene Gesundheit nicht außer Acht zu lassen und die jeweils gültigen Gesetze einzuhalten.

Quellenangabe:
[1] Halberstadt, A., Vollenweider, F. X., & David, E. (Hrsg.). (o.D.). Behavioral Neurobiology of Psychedelic Drugs. Berlin, Deutschland: Springer.
[2] Dinis-Oliveira, R. J. (2017). Metabolism of psilocybin and psilocin: clinical and forensic toxicological relevance.. Abgerufen von https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28074670
[3] Gartz, J. (1997). Magic Mushrooms Around the World: A Scientific Journey Across Cultures and Time – The Case for Challenging Research and Value Systems. London, United Kingdom: Knockabout Comics.
[4] Gartz, J. (1986). Quantitative Bestimmung der Indolderivate von Psilocybe semilanceata (Fr.) Kumm.. Abgerufen von https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0015379686800798
[5] Fricke, J., Blei, F., & Hoffmeister, D. Prof. Dr.. (2017). Enzymatische Synthese von Psilocybin. Abgerufen von https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201705489
[6] Erowid (o.D.). Baeocystin. Abgerufen von https://www.erowid.org/lang/de/drug_reference/baeocyst.shtml
[7] [Chemischen Datenblatt Psilocybin Psilocin]. (2005). Abgerufen von http://www.swgdrug.org/Monographs/PSILOCIN.pdf
[8] Gartz, J. (2012). Narrenschwämme. Schweiz, Solingen: Nachtschattenverlag.
[9]Gartz, J. (o.D.). Teonanacatl und Erforschung psychoaktiver Pilzarten [Youtube]. Abgerufen von https://www.youtube.com/watch?v=nVkFsw7KrHA
[10] Agurell, S., Lars, J., & Nilsson, G. (1968). Biosynthesis of Psilocybin. Abgerufen von http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_22_p1210-1218.pdf
[11]Reynolds, H. T., Vijayakumar, V., Gluck-Thaler, E., Korotkin, H. B., Matheny, P. B., & Slot, J. C. (2018). Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity. Abgerufen von https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/evl3.42
[12] Ross, S., Bossis, A., & Guss, J. (2016). Rapid and sustained symptom reduction following psilocybin treatment for anxiety and depression in patients with life-threatening cancer: a randomized controlled trial. Abgerufen von http://journals.sagepub.com/doi/abs/10.1177/0269881116675512
[13] Reynolds, H. T., Vijayakumar, V., Gluck-Thaler, E., Korotkin, H. B., Matheny, P. B., & Slot, J. C. (2018). Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity. Abgerufen von https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/evl3.42
[14] Horizontaler Gentransfer. (o.D.). Abgerufen von http://flexikon.doccheck.com/de/Horizontaler_Gentransfer

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