CBD und CBD-Säure

Der kleine Unterschied

Wenn man über Cannabis und seine Inhaltsstoffe spricht, fallen recht schnell zwei Begriffe: Cannabidiol (abgek. CBD) und Tetrahydrocannabinol (abgek. THC). Das stimmt aber nur bedingt, denn diese zwei Stoffe finden sich in dieser Form nur in sehr geringen Mengen wieder. Sie werden erst durch chemische Prozesse aus ihren Vorstufen umgewandelt. Schauen wir uns in diesem Kontext einmal das CBD, bei THC und anderen bekannten Stoffen verläuft der Prozess ähnlich, an.

Die zwei Formen

Cannabinoide können in 2 Gruppen unterteilt werden: In neutrale Cannabinoide und in Cannabinoidsäuren. So sind zum Beispiel nicht CBD und THC die Hauptcannabinoide des Hanfs sondern ihre Säureformen: Cannabidiolsäure (engl. CBD-Acid) und Tetrahydrocannabinolsäure (engl. THC-Acid). Es bedarf weiterer Schritte um aus ihnen neutrale Cannabinoide zu machen[1,2].

Besonders bei Cannabisprodukten, die medizinisch oder zur Selbstmedikation genutzt werden, ist es entscheidend zu wissen, welche Stoffe und vor allem in welcher Form vorliegen. Bei über 100 verschiedenen bekannten Cannabinoiden, welche sich zum Teil erst durch die Analyse der Inhaltstoffe bilden, kann nur so die Zusammensetzung bestimmt und für die richtige Anwendung ausgewählt werden[2].

Wie klein ist dieser Unterschied?

CBD CBDa Umwandlung

Schauen wir uns einmal THC und seine Säureform an. Recht schnell wird klar, was der größte Unterschied zwischen beiden Stoffen ist: THC ist psychoaktiv, THCA nicht [3].
Leider gelingt eine so eindeutige Unterscheidung bei CBD und seiner Säureform nicht, denn beide sind kaum psychoaktiv. Wo aber liegen dann die Unterschiede, was verbindet beide Stoffe?

Die fördernde Wirkung auf TRPA1 und TRPM8 Rezeptoren (Bindungsstellen in unserem Körper), und die dadurch bedingte schmerzlindernde Wirkung, ist eine der bekannten Gemeinsamkeiten[9]. Beide Stoffe agieren mit TRPV1- und TRPV2-Rezeptoren tragen auch zur Schmerzlinderung bei und haben dabei antipsychotische Eigenschaften[2,4,5]. Sie helfen potentiell bei Krebs, wobei hier die neutrale Form wirkungsvoller ist[4,6]. In der Brustkrebsforschung steht allerdings die Säure im Mittelpunkt[7]. Desweiteren haben sowohl CBD als auch CBDA einen hemmanden Einfluss auf Darmkrämpfe, wobei auch hier Cannabidiol der effektivere Stoff ist[8]. Ein weiterer Rezeptor, auf den beide Stoffe wirken, ist der 5HT1a-Rezeptor, bei dem sie allerdings nicht fördernd, sondern hemmend wirken. Dies hat Hilfe bei Durchblutungs- und Angststörungen zur Folge[4]. Eine der momentanen Hauptanwendungsgebiete von CBDA zeigte sich in Versuchen mit Ratten, wo die Säure Übelkeit und Erbrechen linderte, sogar besser als CBD[6,5,9]. Die letzte Gemeinsamkeit sind die entzündungshemmenden Eigenschaften beider Stoffe.

Neben diesen Gemeinsamkeiten gibt es auch eine Vielzahl an unterschiedlichen Effekten, aus denen sich schließen lässt, dass das Wirkungsspektrum des CBD das des CBDA in weiten Teilen übersteigt[6]. So werden Cannabidiol neuroprotektive Eigenschaften, die Verstärkung der Wirkung von Opiaten[4] und sogar Hilfe bei Malaria zugesprochen[10].

Es gibt mittlerweile ein Vielzahl an frei verfügbaren Cannabisprodukten, deren Gros CBD enthält. Allerdings sollte je nach Anwendungsgebiet individuell geschaut werden, ob es sich überhaupt lohnt, CBD anstelle von CBDA zu nutzen. In diesem Kontext ist es wünschenswert, wenn nicht sogar notwendig, weitere Forschungen auf dem Gebiet der Cannabidiolsäure zu betreiben. Dies ist aber bei der aktuell boomenden Cannabisforschung nur eine Frage der Zeit. Da sind wir uns sicher.

Quellenangabe:

[1] Sirikantaramas, S., & Taura, F. (2017). Cannabinoids: Biosynthesis and Biotechnological Applications. In S. Chandra, H. Lata, & M. A. ElSohly (Hrsg.), Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology (S. 183-206). Berlin, Deutschland: Springer.
[2] Degenhardt, F., Stehle, F., & Kayser, O. (2017). Chapter 2 – The Biosynthesis of Cannabinoids. In V. R. Preedy (Hrsg.), Handbook of Cannabis and Related Pathologies – Biology, Pharmacology, Diagnosis, and Treatment (S. 12-23). Amsterdam, Niederlande: Elservier.
[3] Wang, M., Wang, Y. H., Avula, B., Radwan, M. M., Wanas, A. S., Van Antwerp, J., Khan, I. A. (2016). Decarboxylation Study of Acidic Cannabinoids: A Novel Approach Using Ultra-High-Performance Supercritical Fluid Chromatography/Photodiode Array-Mass Spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 262-271.
[4] Izzo,A.A.,Capasso,R., Di Marzo, V., & Mechoulam, R. (2009). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19729208. Abgerufen von https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19729208
[5] Shbiro, L., Hen-Shoval, D., Hazut, N., Zalsman, G., Mechoulam, R., Wellter, A., & Shoval, G. (2017). Anti-depressant-like effects of cannabidiol and cannabidiolic acid in genetic rat models of depression. Abgerufen von http://www.europeanneuropsychopharmacology.com/article/S0924-977X(17)31426-8/fulltext
[6] Grotenhermen, F., Berger, M., & Gebhardt, K. (2015). Cannabidiol (CBD): Ein cannabishaltiges Compendium. Solingen, Schweiz: Nachtschatten Verlag.
[7] Takeda, S., Okajima, S., Miyoshi, H., Yoshida, K., Okamoto, Y., Okada, T., . . . Aramaki, H. (2012). Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Abgerufen von https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378427412012854
[8] Cluny, N. L., Naylor, R. J., Whittle, B. A., & Javid, F. A. (2011). The effects of cannabidiolic acid and cannabidiol on contractility of the gastrointestinal tract of Suncus murinus. Abgerufen von https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs12272-011-0913-6
[9] Bolognini, D., Rock, E. M., Rock, N. L., Cascio, M. G., Limebeer, C. L., Duncan, M., Pertwee, R. G. (2013). Cannabidiolic acid prevents vomiting in Suncus murinus and nausea-induced behaviour in rats by enhancing 5-HT1A receptor activation. Abgerufen von https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3596650/
[10] Campos, A. C., Brant, F., Miranda, A. S., Machado, F. S., & Teixeira, A. L. (2015). Cannabidiol increases survival and promotes rescue of cognitive function in a murine model of cerebral malaria. Neuroscience, 289, 166-180.

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