Hauptwirkstoffe der Hanfpflanze

Cannabinoide unter der Lupe

Ihr wollte wissen was die Hanfpflanze so besonders macht? In diesem Artikel werden wir euch die Grundlagen der Geschichte, der Chemie, der Vielfalt, sowie des Produktionsortes, von Phytocannabinoide (Phyto: „von der Pflanze stammend“), den Hauptwirkstoffen der Hanfpflanze, etwas näher bringen. Viel Spaß beim Lesen !

Die Geschichte der Entdeckung

Die Geschichte der Cannabinoide fängt, im Gegensatz zu vielen anderen Naturdrogen, recht spät an. Wo einzelne Wirkstoffe aus dem Cocastrauch (Erythroxylum coca) oder dem Schlafmohn (Papaver somniferum) schon im 19ten Jahrhundert identifiziert, isoliert und genutzt wurden, tappte die Wissenschaft bei Cannabis noch viele Jahre im Dunkeln [2].

Es gelang, im Jahr 1911, zwar die Struktur eines der Cannabinoide (Tetrahydrocannabinol) erfolgreich zu entziffern. Leider fehlte es an Standards in der Analysetechnik um in der Welt der Wissenschaft Gehör zu finden [2].

Für die Aufklärung der chemischen Struktur der Cannabinoide braucht es noch seine Zeit. Neue Methoden waren nötig um die fettlöslichen Cannabinoide ,auch Lipids genannt, exakt auf ihre Struktur hin, nachzuweisen. [2]

Erst in den vierziger Jahren gelang es dann endlich einem Forschungsteam ein Cannabinoid aufzuklären. Doch überraschenderweise war es nicht Tetrahydrocannabinol, das Hauptcannabinoid der psychoaktiven Hanfsorten, sondern Cannabidol (abgekürzt: CBD). In den sechziger Jahren kam es dann zur Aufdeckung der Struktur und künstliche Herstellung von Tetrahydrocannabinol (abgekürzt: THC) [2].

thc_cbd

[Abbildung 1: THC und CBD, chemische Struktur]

Cannabinoide sind auch Moleküle

Cannabis besitzt ein unglaubliches Potential. Neben vielen anderen Pflanzenstoffen wie Terpene oder Flavonoide, liegen die Hauptwirkstoffe, die Phytocannabinoide, in einer großer Vielfalt in der Hanfpflanze vor. 120 verschiedene Cannabinoide wurden, Stand 2016, extrahiert und identifiziert. Korrekterweise sollte jedoch erwähnen werden, dass einige der entdeckten Phytocannabinoide Artefakte darstellen, also durch die eigentliche Analyse der Pflanze erst entstanden sind [1]. Auch wurden sie aus verschiedenen Pflanzen der ganzen Welt extrahiert und kommen nicht in allen Cannabispflanzen und zum Teil auch nur in verschwindend geringen Mengen vor [2].

Im Gegensatz zu vielen anderen psychoaktiven Stoffen, wie zum Beispiel Meskalin, Kokain, Zauberpilze oder LSD, besitzen Cannabinoide keine Stickstoffatome. Damit gehören sie nicht zu den Alkaloiden, welche als Hauptmerkmal Stickstoffatome besitzen und so oft in der Natur als sekundäre Pflanzenstoffe vorkommen.

Kommen wir nun zur chemischen Struktur: Cannabinoide, extrahiert aus Cannabis sativa L, besitzen eine Grundstruktur von 21 Kohlenstoffatome. Ein großer Unterschied liegt in einer bestimmen Kohlenstoffkette, welche entweder aus 5 oder aus 3 Kohlenstoffen besteht. In der natürlichen Form kommen Cannabinoide nur in der Säureform vor, wie im Abbildung 1 zu sehen ist. Erst durch Hitze, wie wir sie vom Rauchen des Pflanzenmaterials kennen, spaltet sich diese Gruppe ab [1,2].

Neben der typischen, oben erwähnten, Grundstruktur von 21 Kohlenstoffatomen, zählen zudem auch Abwandlungen der Struktur zu den Cannabinoiden [1].

Durch ihre chemische Struktur, welche ihr gerade kennen gelernt habt, sind Cannabinoide fettlöslich und lassen sich deshalb sehr schlecht in Wasser lösen, in Fachkreisen auch als hydrophob bezeichnet[2]. Damit könnt ihr euch erklären , warum ihr bei so manchen Extraktionstechniken Öl oder auch Ethanol als Lösungsmittel nehmt. Diese Flüssigkeiten lösen oftmals hydrophobe Stoffe effizient.

Für die Vollständigkeit: Phytocannabinoide werden, in der Wissenschaft, auch als terpenophenolisch klassifiziert. In Abbildung 1 seht ihr den Grund. Der markierte Ring mit der OH-Gruppe wird in der Chemie als Phenol bezeichnet. Die Bezeichnung Terpene erhalten die Stoffe durch ein Grundgerüst, welche als Basis aus Isoprenen besteht [1].

Über Hundert an der Zahl

Wie in „Cannabinoide sind auch Moleküle“ schon erwähnt, gibt es eine große Vielfalt an verschiedenen Phytocannabinoiden. Um das Thema zu vervollständigen, haben wir in einer Liste [siehe Tabelle 1], die Wichtigsten Cannabinoide aufgeführt. Von diesen Stoffen leiten sich viele weitere Phytocannabinoide ab [1].

[Tabelle 1: Cannabinoide und Ableitungen]

Cannabinoid_Table

Wo werden sie nun produziert und welche Funktion haben sie?

Warum besteht eurer medizinisches Marihuana meist nur aus den oberen Pflanzenmaterial, sprich den Blüten und umliegenden Blättern? Die Antwort auf diese Fragen ist einfach: Phytocannabinoide werden in sogenannten Trichomen hergestellt. Das sind, aus der obersten Pflanzenschicht, auch Epidermiszellen genannt [6], entstandenen Haare [4]. Dabei handelt es sich um zwei ganz bestimmten Typen. Trichome mit Kopf und ohne Stiel (eng. Capitate stalked) und Trichome mit Kopf und Stiel (eng. Capitate-Sessile) [siehe Abbildung 2]. Die beiden Typen finden sich vor allem auf den Hochblättern der Pflanze, im Blütenbereich, vor [8].

Kommen wir zum Abschluss kurz zu den Funktionen der Trichome als Pflanzenteil: Trichome sind, durch den intensiven Geruch, unter anderem durch Terpene erzeugt, ein Fraßschutz [6]. Durch Sekretion von klebrigen Flüssigkeiten dienen sie der Pflanze auch als Fanghaare [6].

Quellenangaben:
[1] Kinghorn, A. D., Falk, H., Gibbson, S., & Kobayashi, J. (2017). Phytocannabinoids. doi:10.1007/978-3-319-45541-9
[2] Grotenhermen, F. (2018). Handbuch Psychoaktive Substanzen. In M. Von Heyden, H. Jungaberle, & T. Majic (Hrsg.), Handbuch Psychoaktive Substanzen (S. 411-420). Heidelberg, Deutschland: Springer.
[3] Grotenhermen, F., & Berger, M. (2015). Cannabidiol (CBD): Ein cannabishaltiges Compendium. Solothurn, Schweiz: Nachtschatten Verlag.
[4] Happyana, N., Agnolet, S., Muntendam, R., Van Dam, A., Schneider, B., & Kayser, O. (2013). Analysis of cannabinoids in laser-microdissected trichomes of medicinal Cannabis sativa using LCMS and cryogenic NMR.. Abgerufen von https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23280038
[5] Bubbleman, & Vandermeer, J. (o.D.). Inside the Trichome. Abgerufen von https://www.cannabisculture.com/content/2009/06/12/inside-trichome
[6] Bundesministerium für Bildung und Forschung (o.D.). Trichome (Haare). Abgerufen von http://www.pflanzenforschung.de/index.php?cID=8444
[7] Musto, D. F. (o.D.). Opium, Cocaine and Marijuana in American History. Abgerufen von https://pdfs.semanticscholar.org/bced/47368d8bb651588f0c4b96b30456954d29b5.pdf
[8] Mahlberg, P. G., & Kim, E. S. (o.D.). HC (TETRAHYDROCANNABINOL) ACCUMULATION IN GLANDS OF CANNABIS (CANNABACEAE). Abgerufen von http://www.hempreport.com/issues/17/malbody17.html

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