Die Decarboxylierung von Cannabis

Von der Säure zum Neutralen

Haben Sie sich schon mal gewundert warum sie Cannabis rauchen, im Backofen erhitzen oder die Wirkung von Marihuana verschwindend gering ist, wenn Sie es einfach im Mund zerkauen? Die Antwort ist einfach: Die Hauptwirkstoffe der Pflanze liegen nur in einer schwach psychoaktiven Form vor. Erst durch äußere Einflüsse wie Hitze bekommt ihr eure gewöhnliche Wirkung. Was es damit auf sich hat und wie ihr es optimal durchführen könnt, das verraten wir euch in diesem Artikel.

Die beiden Typen

In der Hanfpflanze machen den Großteil der Wirkung die nach ihr benannten Cannabinoide aus. Diese Wirkstoffe können in zwei Typen unterteilt werden: Neutrale Cannabinoide und Cannabinoidsäuren. Solange die Pflanze noch nicht weiter bearbeitet wurde dominiert die Säureform. So ist das Hauptcannabinoid im Nutzhanf nicht Cannabidiol (abgek. CBD), sondern CBDA (englisch: CBD-Acid) und das Hauptcannabinoid in „THC“-reichen (Tetrahydrocannabinol) Pflanzen eben nicht THC, sondern THCA ist. Erst durch weitere Bearbeitungsschritte kommt es zur Umwandlung in die neutrale Form [5,6].

Gerade bei Cannabisprodukten, sei es in der Medizin, zur Selbstmedikation oder einfach nur zum high werden, ist es wichtig zu wissen was im Rohmaterial vorhanden ist und vor allem in welcher Form. Nur so kann bei den über 100 verschiedenen Cannabinoiden, die zum Teil durch die Analysemethoden selbst erschaffen werden, die Komposition bestimmt und für die richtige Anwendung genutzt werden [6].

Grundlagen der Decarboxylierung

Wenn ihr Cannabis raucht oder damit backt, dann führt ihr, ohne es vielleicht zu wissen, einen chemischen Schritt durch, welches sich Decarboxylierung nennt.

Die Decarboxylierung, bezogen auf die im Cannabis hausenden Cannabinoidsäuren, ist der Schritt bei der unter Abspaltung einer Säure der Stoff in seine neutrale Form überführt wird [siehe Abbildund 1].  Bei dem Vorgang sind keine Enzyme mehr eingebunden, wie es noch bei der Entstehung der Cannabinoide in der Pflanze  der Fall war [1,4,6,7]. Die gute Nachricht: Cannabinoidsäuren wie CBDA oder THCA sind thermisch instabil und können so durch Hitze in neutrale Gestalt umgewandelt werden [1]. Damit könnt ihr euch jetzt den Sinn des Rauchens oder Backen eurer Blüten erklären.

Decarbox_Abbildung_1

[Abbildung 1: Decarboxylierung von Cannabinoiden (CBDA Beispiel)]

Wissenswertes zur Decarboxylierung

Allgemein versteht man unter der Decarboxylierung die Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (CO2) aus einer Carbonsäure(COOH). Aus diesem Blick der Dinge sind die Cannabinoidsäuren die Carbonsäuren [3].

Decarbox_Abbildung_2

[Abbildung 2: Grundlagen Decarboxylierung]

Es handelt sich hier um einer Reaktion der ersten Stufe oder einfacher formuliert um eine Eliminierungsreaktion, bei der im Falle von Cannabinoiden Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Diese Art der Reaktion ist alleine von der Konzentration der Ausgangsstoffe (zum Beispiel CBDA oder THCA) abhängig.[2,4]

Doch aufgepasst: Studien haben ergeben, dass bei der Decarboxylierung im Gegensatz zu der Umformung von THCA zu THC bei CBDA Nebenprodukte oder auch Einbußen vorkommen, dessen Reaktion noch nicht identifiziert wurde. So kam es bei der Umwandlung zu einem gesamten Verlust von bis zu 18 Prozent. Wow, gar nicht mal so wenig! [2,4].

Um das Thema zu vervollständigen, auch die neutralen Cannabinoide sind im Hanf in kleinen Mengen vorhanden. Durch die äußeren Einflüsse wie Hitze und Licht kommt es hier zu einer natürlichen Umwandlung. So kann das Verhältnis zwischen Säure und neutraler Form als ein Indiz für die Lagerung und Produktionsprozess dienen [1,4,5,6,7].

Tipps beim Erhitzen

Seid ihr nicht in das Vergnügen eines fertigen Produktes gekommen oder müsst eigenes Material verwenden. Dann geben wir euch hier ein paar Tipps, welches ihr beim Erhitzen beachten solltet:

Bei der Decarboxylierung mit Hitze ist es wichtig Temperatur und Zeit genau abzustimmen. Dabei kann wirklich viel falsch laufen: Nicht vollständigen Umwandlung, Verdampfung oder Abbau der Cannabinoide, sind die Folgen [8]. Man kann diese Verluste nicht verhindern nur Kompromisse eingehen. Kurz und knapp haben Forschungen folgendes ergeben [2,8]:

  • Bei 100 Grad Celsius findet eine maximal mögliche Decarboxylierung nach zirka 60 Minuten statt.
  • Bei 130 Grad Celsius findet eine maximale mögliche Decarboxylierung nach frühestens 9 und spätestens 15 Minuten statt
  • Bei 145 Grad Celsius findet eine maximale Decarboxylierung nach frühstens 6 und spätestens 10 Minuten statt.
  • Bei 210 Grad Celsius reichen wenige Sekunden.

Seid euch jedoch bewusst, dass in der Industrie oder in der Forschung zum Teil mit speziellen Apparaturen und Methoden gearbeitet werden. Die Vorgänge laufen oft unter optimierten Bedingungen wie Vakuum oder Lösungsmittel ab [2] und weitere Inhaltsstoffe der Pflanze wie Terpene oder Flavoniode leiden unter der Wärme.

Cannabinoidsäure: Nicht zu verachten

Wir hoffen ihr habt mit diesem Artikel einen groben Überblick über den Sinn von Hitze beim Konsum und Verarbeitung erhalten. Die Decarboxylierung ist ein wichtiger Schritt, doch vergesst nicht:  Cannabinoidsäuren haben ihre eigene Wirkung und sollten nicht außer Acht gelassen werden.

Quellenangaben:
[1] Wang, M., Wang, Y. H., Avula, B., Radwan, M. M., Wanas, A. S., Van Antwerp, J., Khan, I. A. (2016). Decarboxylation Study of Acidic Cannabinoids: A Novel Approach Using Ultra-High-Performance Supercritical Fluid Chromatography/Photodiode Array-Mass Spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 262-271.
[2] Dussy, F. E., Hamberg, C., Luginbühl, M., Schwerzmann, T., & Briellmann, T. A. (2004). Isolation of D9 -THCA-A from hemp and analytical aspects concerning the determination of D9 -THC in cannabis products. Abgerufen von https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0379073804003408
[3] Breitmaier, E., & Jung, G. (2005). Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur (5. Aufl.). Darmstadt, Deutschland: Thieme/KNO VA.
[4] Citti, C., Pacchetti, B., Vandelli, M. A., Forni, F., & Cannazza, G. (2017). Analysis of cannabinoids in commercial hemp seed oil and decarboxylation kinetics studies of cannabidiolic acid (CBDA). Abgerufen von https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29182999
[5] Sirikantaramas, S., & Taura, F. (2017). Cannabinoids: Biosynthesis and Biotechnological Applications. In S. Chandra, H. Lata, & M. A. ElSohly (Hrsg.), Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology (S. 183-206). Berlin, Deutschland: Springer.
[6] Degenhardt, F., Stehle, F., & Kayser, O. (2017). Chapter 2 – The Biosynthesis of Cannabinoids. In V. R. Preedy (Hrsg.), Handbook of Cannabis and Related Pathologies – Biology, Pharmacology, Diagnosis, and Treatment (S. 12-23). Amsterdam, Niederlande: Elservier.
[7] Chrombie, L., Ponsford, R., Shani, A., Yagnitinsky, B., & Mechoulam, R. (1968). Hashish components. Photochemical production of cannabicyclol from cannabichromene.. Abgerufen von https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5697175
[8] Grotenhermen, F., & Häußermann, K. (2017). Cannabis: Verordnungshilfe für Ärzte. Stuttgart, Deutschland: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft.

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